保罗·格雷厄姆以Lisp方面的工作而知名，也是最早的Web应用Viaweb的创办者之一，后来以近5千万美元价格被雅虎收购，成为Yahoo! Store。他的著作包括On Lisp (1993)，ANSI Common Lisp (1995) 和Hackers & Painters (2004)。

1998年，他以5000万美元价格将自己创建的、可帮助他人快速开网店的Viaweb公司卖给了雅虎。他将Y Combinator视为一新兴公司，并称要将现有规模扩大一倍（目前它共资助43家公司），但首要问题是找到公司的发展瓶颈并加以解决。格雷厄姆担心，他和其合伙人没有足够的时间来应对这些创业者，而且办公场地也太小。他计划引入另一合伙人并扩大公司总部。他说：“第一个夏天，我们只资助了8家新兴公司。如果那时有人说我们会资助43家公司，那简直就是天方夜谭。我相信再过几年，我们资助的初创企业数量将会是个不可能的数字。”